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Headmasters começa com Galvatron liderando um novo lote de Decepticons para travar guerra contra Cybertron, os Decepticon Headmasters. Os Autobots são resgatados pela chegada dos Diretores Autobot, liderados por Fortress (Cerebros, o chefe da Fortaleza Maximus). É revelado que Fortress deixou Cybertron há milhões de anos em busca de energia e finalmente conseguiu voltar para casa. Ele explica que os Diretores são de um planeta chamado Mestre; os robôs de tamanho humano que vivem lá construíram para si corpos do tamanho de transformadores. Eles podem então se transformar nas cabeças dos robôs e agora se juntaram à guerra Autobots/Decepticons.