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Miles Halter é um adolescente que leva uma vida sem graça e sem muitas emoções na Flórida. Ele tem um gosto peculiar: memorizar as últimas palavras de grandes personalidades da história. E uma dessas personalidades, François Rabelais, um escritor do século XV, dissera no leito de morte que estava indo em “busca de um Grande Talvez”. Para não ter que esperar o próprio fim para encontrar a sua Grande Incógnita, Miles decide fazer as malas e partir.
Ele vai para um colégio interno no ensolarado Alabama, onde seu pai e outros parentes já haviam tido experiências extraordinárias. Em Culver Creek, Miles conhece seu colega de quarto Chip Martin "Coronel", um garoto baixo com voz grossa, o Takumi, um garoto asiático e amigo do Coronel e da inteligente, engraçada, louca e incrivelmente sexy, Alaska Young. Com seus amigos, bebidas, fumos e trotes, Miles, descobre um pouco do seu "Grande Talvez".