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O espião americano Jack Stiles é enviado por Thomas Jefferson para a pequena ilha das Índias Orientais de Palau-Palau, onde se junta à agente e inventora britânica Emilia Rothschild para frustrar os esforços de Napoleão e frança naquela região do mundo. Enquanto atua como servo de Emília, Jack veste o traje mascarado do lendário Dragão Ousado e luta contra o governador francês local, bem como frustra vários outros esquemas contra a América. Esta série estrelada pelo culto bruce campbell e produzida por Sam Raimi combinou vários fatores de ambas as séries: o uso de um cenário histórico (tipoa) e humor peculiar que Raimi havia feito famoso com Hércules e Xena, uma mistura de The Wild Wild West Jules Tecnologia estilo Verne que foi usada em As Aventuras de Brisco County Jr., e as acrobacias selvagens que foram vistas em todos esses shows. Voltando para trás em sindicância com outra produção raimi, Cleópatra 2525, Jack... durou dois anos.