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Megan Smith é uma jovem de vinte e três anos formada em jornalismo pela Universidade Yale, que sonha em conquistar o mundo do jornalismo, apesar de estar empregada por um tabloide. Tudo muda em um único e confuso dia, quando ela é demitida, conhece a lenda dos cosméticos Laurel Limoges e se torna tutora de suas duas netas adolescentes. Rose e Sage são belas, porém, rebeldes, e não dão atenção à Megan, apesar desta estar determinada a conquistá-las enquanto aproveita a boa vida que ganhou - uma suíte privada, um belo carro conversível e um chef particular.
Em Palm Beach, Megan rapidamente conquista Will, um rico rapaz da vizinhança, que no entanto namora Lily, a irmã dela. Completando o quadrado amoroso, o melhor amigo de Megan, Charlie, guarda uma paixão secreta por ela. Apesar de ter suas próprias complicações amorosas e problemas de família, Megan ainda quer fazer a diferença na vida de Rose e Sage, e tenta sobreviver na alta sociedade de Palm Beach.