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O ano é 1984. A história é um prequela de Sex and the City, contando as aventuras da jovem Carrie Bradshaw (AnnaSophia Robb) e seu amor pela cidade, Nova Iorque. Na sua fase adolescente, Carrie mora com o pai e sua irmã, Dorrit. A família perdeu a mãe há pouco mais de três meses e lida com os problemas do trauma. Na escola, ela enfrenta os mesmos problemas de uma garota de 16 anos. Apaixonada pelo novato, Sebastian Kydd, que também não nega ter sua paixonite por ela, Carrie enfrenta a fúria de sua rival Donna Ladonna, que não hesita em fazer de tudo para ficar com Sebastian. Os amigos de Carrie também tem seus próprios problemas e segredos, como perder a virgindade, homossexualidade e a procura do verdadeiro "eu". Na cidade mais badalada da época, Carrie descobre que pode criar uma vida nova para si mesma.