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Em uma pequena cidade da Flórida, o centro da sociedade é o time de futebol da Cougars Hill School. Essa cidade é o habitat natural de divorciados muito bronzeados e pouco vestidos, procurando um par mais jovem. Jules desesperadamente se recusa a ser uma dessas predadoras, mas com um divórcio e 40 anos de idade em suas costas, ela está procurando mais agitação em sua vida.
Os homens disponíveis em sua faixa etária, como o vizinho Grayson Ellis, parecem estar interessados apenas em namorar garotas que acabaram de atingir a maioridade. Este é, no entanto, um verdadeiro romântico,personalidade que esconde saindo e tendo casos com mulheres muito mais novas reforçando sua reputação de galã.
Com a ajuda de sua melhor amiga, a bem-casada e irreverente Ellie, e de sua determinada e louca assistente Laurie, Jules relutantemente mergulha novamente no mundo dos relacionamentos amorosos.